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Reações de Adição - Exercícios

Exercícios sobre reações de adição
Leia o artigo: Hidrocarbonetos

Questões:

01. (PUC) Reagindo  2- penteno com HBr obteremos:
                                 
a) somente 2-bromopentano.
b) somente 3-bromopentano.
c) uma mistura de 2-bromopentano e 3-bromopentano.
d) pentano  não reage com HBr.
e) 2,3-dibromopentano.
                                 

02. (FEI) Um hidrocarboneto A de fórmula C5H12 sofre desidrogenação em presença de um catalisador adequando formando um hidrocarboneto B. A adição de água ao composto B forma um álcool terciário.

Determine as fórmulas estruturais do hidrocarboneto A e do álcool.


03. (PUC) A equação que melhor representa a reação do propeno com bromidreto é:
                                                      Br
                                                        |
a) H2C = CH – CH3 + HBr ® H2C – CH2 – CH3

                                                      Br
                                                       |
b) H2C = CH – CH3 + HBr ® H3C – CH – CH3  

c) H2C = CH – CH3+2HBr ® H2C – C – CH3 – Br2
                                                            H2

d) H2C = CH – CH3 + 2HBr ® H2C – CH – CH3+ H2
                                                        |         |
                                                       Br       Br

e) H2C = CH – CH3 + 2HBr ® CH4 + Br2CH – CH3


04. (MEDICINA e CIRURGIA) A adição de haletos de hidrogênio nos alcenos se faz segundo à conhecida regra de Markovnikov. Entretanto, certos haletos em presença de peróxidos se comportam de maneira inversa. Este fenômeno foi entendido e esclarecido por Kharasch e se refere:

a) exclusivamente ao HBr;
b) exclusivamente ao HI;
c) exclusivamente ao HCl;
d) exclusivamente ao HF;
e) tanto ao HI como ao HF.

 
05. (UnB) Segundo a regra de Markovnikov, a adição de ácido clorídrico gasoso (anidro) à 2-metilbuteno-2, forma principalmente o produto:

    CH3
       |
a) CH3 – C – CH – CH3
       |       |
      Cl     H

           CH3
              |
b) CH3 – C – CH – CH3
              |       |
             H     Cl

            CH2 – Cl
               |   
c) CH3 – C – CH – CH3
               |       |
               H     H

            CH3
               |
d) CH3 – C – CH – CH2 – Cl
              |        |
              H      H


06. (MED – ITAJUBÁ) A adição de brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil-2-penteno forma:

a) 2-bromo-4-metilhexano
b) 2-bromo-3-etilpentano
c) 3-bromo-2,3-dimetilpentano
d) 3-bromo-3-metilhexano
e) 2-bromo-3,4-dimetilpentano


07. Qual será o produto final se usarmos peróxido na questão anterior?


Resolução:

01. C

02. 2- metilbutano, 2- metil- 2- butanol

03. B

04. A

05. A

06. C

07. 2 bromo, 3,4 dimetil Pentano

REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO

São as reações onde alguns átomos ou grupos de átomos são eliminados da molécula orgânica. 
É o inverso das reações de adição. 
Tem grande importância para a indústria química, na produção de polietileno que é a matéria-prima para a obtençao de plásticos. 
As principais reações de eliminação são:
- eliminação de hidrogênio (desidrogenação)
- eliminação de halogênios (de-halogenação)
- eliminação de halogenidreto 
- eliminação de água (desidratação de álcool)

Eliminação de Hidrogênio ou Desidrogenação

A partir de alcano é possível obter um alceno, catalisado por calor.

Exemplo:

Eliminação de Halogênio ou De-Halogenação

Di-haletos vicinais regindo com zinco catalisado por um álcool formam alcenos.

 Exemplo:

Eliminação de Halogenidretos

Halogenidretos, como HCl, HBr e HI podem ser eliminados a partir de um haleto de alquila, catalisado por uma base, que pode ser o KOH e um álcool.

Exemplo:

Eliminação de Água

A desidratação intramolecular de álcool catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (170°C) ocorre com a eliminação de água e alceno.

Outra desidratação que pode ocorrer é a intermolecular de dois álcoois formando éter e eliminando água. A reação deve ser catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C).

Então:

1 molécula álcool = desidratação intramolecular = alceno
2 moléculas álcool = desidratação intermolecular = éter

 EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGANICA – Professor Leonardo – Agosto 2007

Questão 1
O grupo amino (-NH2), ligado ao anel benzênico, nas reações de substituição eletrolítica aromática é um orientador:
a) apenas orto
b) meta e para
c) apenas meta
d) orto e meta
e) orto e para
Questão 2
A hidratação do acetileno (etino) fornece etanal, que pode sofrer oxidção ou redução. Preveja os produtos de oxidação e redução do etanal sabendo que ambos são compostos orgânicos oxigenados, dê o nome do composto orgânico resultante da reação X com Y.

Questão 3
O benzeno, produto altamente tóxico, pode ser transformado em outro composto menos tóxico que é o ciclohexano, através da reação de:
a) oxidação
b) hidrogenação
c) nitração
d) sulfonação
e) polimerização

Questão 4
Quais os processos abaixo, não permite a obtenção de etileno (H2C=CH2).
a) redução do etanalb) hidrogenação parcial do etino
c) desidratação intramolecular do etanol

Questão 5
A e B são dois compostos orgânicos de mesmo peso molecular que, por oxidação com permanganato de potássio em meio ácido, geram respectivamente, butanona e o ácido butanóico. Dê a estrutura de A e B e diga qual a isomeria existente entre A e B.

Questão 9
Sabe-se que um composto orgânico pode ser obtido a partir da reação de ozonólise do 2-buteno. Tal composto, quando polimerizado em meio ácido, origina dois produtos: paraldeído e metaldeído. O primeiro é usado, ocasionamente, como agente sonífero e, o segundo, no combate aos caramujos na agricultura. O composto a que se faz referência é:
a) metanal
b) etanal
c) éter etílico
d) éter metiletílico
e) metanol

Questão 10
Os hidrocarbonetos insaturados reagem com cloreto de hidrogênio, originando produtos de adição eletrofílica, tais como os cloretos de alquila. O produto previsto, em maior proporção, para a reação entre cloreto de hidrogênio
e 2-metil-2-penteno está nomeado em:
a) 3-cloro 2-metil pentano
b) 2-cloro 3-metil pentano
c) 3-cloro 3-metil pentano
d) 2-cloro 2-metil pentano

 

texto - 2 para ler e produzir uma resenha crítica

Catalisadores automotivos: como funcionam?

No mundo há mais de 500 milhões de veículos, com isso concluímos que é necessário lutar contra emissões de poluentes dos veículos.  A queima de gasolina nos motores dos automóveis produz, em maior quantidade, dióxido de carbono (CO2) e água (H2O). Como a queima não é total, ou seja, a gasolina não reage inteiramente com o oxigênio; há ainda a produção de monóxido de carbono (CO); óxidos de nitrogênio (NOx) e dióxido de enxofre (SO2), provenientes da queima das impurezas presentes na gasolina, vapores de hidrocarbonetos (CxHy) que não foram queimados, compostos de chumbo, quando a gasolina possui aditivos à base desse metal (como chumbo-tetraetila) entre outros. Estes compostos são eliminados pelo escapamento do automóvel, poluindo, assim, a atmosfera. Com exceção do C2O e a H2O, todos os demais são altamente nocivos à saúde humana. Os motores movidos à óleo Diesel emitem menos monóxido de carbono, mas bastante óxidos de nitrogênio e enxofre, além da fuligem que é a fumaça preta característica lançada pelos ônibus e caminhões; esta fumaça é o resultado da queima parcial do óleo, liberando partículas de carbono finamente dividido na atmosfera. Já nos carros a álcool produzidos no Brasil, a quantidade de NOx e de SO2 é desprezível, mas há a eliminação de aldeídos, que também constituem uma ameaça à saúde da população. De qualquer maneira, o carro movido a álcool é bem menos poluente que o movido a gasolina; daí vem a técnica usada no Brasil de se adicionar 15% de álcool na gasolina, afim de evitar altos índices de poluição. Contudo, se a porcentagem do álcool for maior que 20%, haverá separação de duas fases, uma de gasolina e outra de álcool, já que o álcool é hidratado (contém água) e a gasolina não é solúvel em água. Se considerarmos e existência de mais de 500 milhões de veículos automotivos no mundo inteiro e também o fato do consumo mundial de petróleo ter aumentado cerca de três vezes a partir de 1960, concluiremos o quanto é importante lutar contra as emissões poluentes dos veículos em questão. Para que possa reduzir a concentração de substâncias nocivas lançadas na atmosfera, são necessários aperfeiçoamentos nos motores dos automóveis, principalmente na substituição do sistema de carburação por injeção eletrônica e o uso de catalisadores nos escapamentos dos automóveis. O catalisador é formado por uma "colméia" metálica ou feita de cerâmica, formada por minúsculos canais que perfazem uma superfície total equivalente a quatro campos de futebol. Sobre essa colméia são impregnados aproximadamente 1,5 grama de metais preciosos, os quais constituem o catalisador propriamente dito; emprega-se uma mistura de paládio-ródio (para veículos a gasolina) e paládio-molibdênio (para veículos a álcool). A seguir o catalisador é enrolado em uma manta termo-expansiva, que fixa, veda, isola termicamente e dá proteção mecânica ao componente. Por fim, o catalisador é montado dentro de uma carcaça de aço inoxidável, dando origem ao "conversor catalítico". Esse conjunto é instalado no cano de escape do automóvel. Os catalisadores, em geral, são substâncias que aceleram determinadas reações ou tornam-nas possíveis, sem reagirem (isto é, eles não reagem, apenas aceleram). No caso dos catalisadores automotivos, as reações que são aceleradas, são as que transformam poluentes (CO, NOx e CxHy) em compostos menos prejudiciais à saúde (CO2, H2O e N2); essas reações são, por exemplo:  2CO + O2 ―> 2CO2  2C2H6 + 7O2 ―> 4CO2 + 6H2O  2NO2 + 4CO ―> N2 + 4CO2 Tal acontece com qualquer catalisador, também os automotivos podem sofrer "envenenamento" e, em conseqüência, perder sua ação catalítica; sendo assim devem ser utilizadas gasolinas sem compostos de chumbo ou outros aditivos prejudiciais ao catalisador, além de se empregarem somente óleos lubrificantes recomendados pelo fabricante do veículo. Também impactos, superaquecimento, furos, etc., no conversor podem comprometer o desempenho do catalisador ou, até mesmo inutilizá-lo completamente. Outro problema delicado quanto ao catalisador é o fato dele ser fabricado para um determinado tipo de combustível. Se houver variações consideráveis na percentagem de álcool na gasolina, além do motor do veículo exigir regulagens constantes, o catalisador também terá seu funcionamento comprometido.